Shkëndija do të përballet me Gostivarin në kuadër të 1/16 së finales së Kupës së Maqedonisë së Veriut, fazë me të cilën startojnë garat për sezonin e ri 2019/2020 në garën më masovike në vend. Faza fillestare e Kupës parasheh zhvillimin e vetëm një ndeshje, kështu që takimi Gostivari-Shkëndija luhet më 21 gusht në stadiumin e qytetit në Gostivar, me fillim në orën 17:00.